Šećući prema istočnom ulazu u grad nailazimo na kompleks Lazareta u predjelu Ploče. Lazareti su jedina potpuno sačuvana karantenska građevina na europskom dijelu Mediterana, pod zaštitom UNESCO - a od 1994. godine. Odlukom Senata Dubrovačke republike iz 1590. smješteni su blizu zidina, na istočnom ulazu u Grad, sjecištu glavnih kopnenih i morskih trgovačkih puteva. Gradnja Lazareta trajala je od 1627. do 1647. godine, a njihova važnost u zaštiti Grada od opasnih nevidljivih neprijatelja: kuge i ostalih zaraznih bolesti potvrđena je kada su 1724. godine proglašeni sastavnim dijelom gradskih utvrda. Nalik su zidinama, a čini ih plato i deset lađa (dvorana) između kojih se nalazi pet unutarnjih dvorišta. Lazareti su danas kreativna četvrt Dubrovnika: u pet zapadnih lađa održavaju se izložbe, koncerti, radionice, predavanja, kongresi i druga događanja. U dvije lađe djeluje Folklorni ansambl Linđo, a u tri istočne lađe svoje aktivnosti imaju Art radionica Lazareti, Deša i Studentski teatar Lero. Na Pločama su najatraktivniji dubrovački hoteli Excelsior i Argentina, i Umjetnička galerija Dubrovnik u monumentalnoj vili iz 1939.g.

Jedan od najstarijih dijelova grada oblikovao se oko kasnoantičkog kaštela u blizini mora, koje je nešto dublje zalazilo u kopno nego danas, u predjelu predromaničke katedrale i kasnijeg Kneževa dvora zaokruživši gradsku luku. U 15. stoljeću luka dobiva obrise današnjeg izgleda, kakva je na ruci sv. Vlaha na triptihu N. Božidarevića oko 1500. Za izgradnju luke u 15. stoljeću zaslužan je domaći inženjer Paskoje Miličević. Dominiraju 3 luka (četvrti je zazidan) velikog arsenala sagrađenog koncem 12. stoljeća i proširenog u 15. stoljeću. Tu je bilo najstarije brodogradilište, a popravljali su se veliki brodovi. Istočno od Velikog arsenala su vrata od ribarnice sagrađena 1381., a dalje se vide 3 luka Maloga arsenala iz 15. stoljeća za popravljanje manjih brodova. Na istočnoj strani luku štiti stara Kula sv. Luke. Tvrđava Revelin s istoka zaokružuje i čuva ulaz u luku. Zapadno od Velikog arsenala su Vrata od ponte sagrađena 1476., od kojih vodi gradski zid iz istog vremena do Tvrđave sv. Ivana koja se najprije zvala kula od Mula. U prizemlju tvrđave smješten je Akvarijum, a na prvom i drugom katu Pomorski muzej. U 15. stoljeću uređuje se kanalizacija i zabranjuje da se uz zapadni zid naslanjaju kuće pa se formira današnja ulica Damjana Jude. 1873. sagrađena je Porporela uz tvrđavu Sv. Ivana. Lukobran Kaše izgrađen je 1485. prema nacrtima Paskoja Miličevića za zaštitu luke od jugoistočnih vjetrova i valova, kao i radi obrane luke od neprijatelja. Ovim je skraćen i glomazni lučki lanac koji se po noći razapinjao od Kule od mula do Kule sv. Luke. Lukobran je građen od velikih blokova kamenja postavljenih bez veziva na drvenim temeljima. Danas je u prostorima Velikog arsenala Gradska kavana i kazalište.

Uz crkvu Sv. Ignacija je zgrada glasovitog dubrovačkog učilišta Collegium Ragusinum. Isusovci su došli u Dubrovnik u prvoj polovici 16. stoljeća i nastojali otvoriti isusovački kolegij, a to se ostvarilo tek 1658. Nakon raspuštanja isusovačkog reda 1773. kolegij su preuzeli pijaristi. Danas je u zgradi klasična gimnazija. Stara knjižnica ima preko 10.000 svezaka s vrijednim rukopisima dubrovačkih pisaca i inkunabulama.

Iza katedrale, preko Bunićeve poljane, dolazi se na Gundulićevu poljanu sa spomenikom Ivanu Gunduliću, jednom od najboljih dubrovačkih pjesnika 17. stoljeća, kojega je 1892. izradio kipar Ivan Rendić. Na postolju spomenika su brončani reljefi s prizorima iz Gundulićeva spjeva "Osman".
Danas je poljana zanimljiva jer je na njoj svako jutro živopisna gradska tržnica na kojoj seljaci iz dubrovačke okolice prodavaju svježe povrće i voće.